Su primer trabajo de actuación, fue en un video para One Direction, llamado “Autumn Term”. Olivia recibió 250 libras esterlinas por interpretar a una estudiante que recibe un paseo en la espalda de Harry Styles.
El primer papel protagónico que obtuvo fue en la serie Bates Motel, donde interpretaba a Emma Decody.
No tiene formación académica como actriz de manera formal. Es más, fue rechazada de la Royal Academy of Dramatic Art (RADA). Sin embargo, ese mismo día obtuvo el papel principal para la película Silencio del más allá.
Olivia admitió que no había visto Game of Thrones antes de hacer el casting para la precuela. De hecho, les mintió a los productores diciendo que era fan de la serie.

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